Une première synthèse du nonacène pour des applications en électronique organique

Les acènes sont une famille d’hydrocarbures comprenant plusieurs benzènes fusionnés formant une chaîne linéaire. Ces molécules présentent des propriétés électroniques singulières, car plus ces acènes sont longs et plus leur comportement se rapproche de celui des semi-métaux. Or, comme il s’agit de molécules organiques, les acènes sont beaucoup plus faciles à fonctionnaliser et mettre en forme que les semiconducteurs inorganiques, ce qui permet de leur donner des propriétés supplémentaires et de les déposer sur davantage de surfaces différentes. Les chercheurs tentent donc de concevoir des acènes de plus en plus longs, mais l’ajout de nouveaux cycles benzéniques réduit très fortement la solubilité et la stabilité de la molécule. Si la fabrication du tétracène ou du pentacène, composés respectivement de quatre et cinq cycles de benzène, est bien connue, des doutes subsistaient quant à la possibilité d’aller au-delà de l’heptacène (sept cycles). Des chercheurs du Centre d’élaboration de matériaux et d’études structurales (CEMES, CNRS), de l’académie tchèque des sciences (République tchèque) et de l’université d’Hokkaido (Japon) ont obtenu pour la première fois un nonacène, soit un acène à neuf cycles. Il se présente sous la forme d’un solide noir, qui se conserve sous atmosphère inerte pendant des mois.

Pour y parvenir, les chercheurs ont dévié des méthodes habituelles de synthèse des acènes. Ils commencent par préparer en solution des précurseurs, stabilisés par l’ajout de groupes protecteurs qui augmentent la solubilité et la stabilité des molécules. Lors de la dernière étape, en phase solide, ces précurseurs sont chauffés ou exposés à des UV. Les molécules se clivent en perdant leurs groupes protecteurs, sous forme de monoxyde de carbone gazeux, pour donner du nonacène pur. Cette méthode de préparation offre également la possibilité de déposer le nonacène directement sur une surface voulue, en opérant sur place l’ultime étape. L’équipe s’intéresse à présent à la fabrication de divers composants et transistors organiques à partir du nonacène, ainsi qu’à vérifier si leur méthode permet d’obtenir des acènes encore plus longs.

Rédacteur: AVR