Un contrôle sélectif de la réaction d’hydroformylation

Connue depuis près d’un siècle, par exemple dans les industries agricoles ou pharmaceutiques, la réaction d’hydroformylation permet d’utiliser des gaz très simples comme l’hydrogène et le monoxyde de carbone pour convertir certains composés organiques en briques moléculaires à haute valeur ajoutée. Mais, lorsque cette réaction est appliquée à des alcynes (c’est-à-dire des composés comportant des liaisons triples carbone-carbone), c’est le substrat sur lequel sont déposés ces alcynes qui contrôle la régiosélectivitéUne réaction est dite régiosélective lorsqu’un réactif peut réagir préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif, conduisant à certains produits parmi plusieurs possibles (les régioisomères). de la réaction. Pour la première fois, des chercheurs du Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (CNRS/Université de Strasbourg/Université de Haute Alsace) et du Laboratoire d'innovation thérapeutique (CNRS/Université de Strasbourg) ont contrôlé sélectivement l’une ou l’autre position de réaction en utilisant un bras moléculaire directeur qui peut être activé ou désactivé simplement en changeant un constituant du catalyseur utilisé (le ligand), conduisant ainsi à volonté au régioisomère désiré. L’équipe a appliqué cette approche à des alcynes particuliers azotés et a obtenu sélectivement de nouveaux réactifs fonctionnalisés pouvant trouver une utilité dans des domaines variés tels que la pharmacie, l’agrochimie ou les matériaux. Ces travaux ouvrent donc la porte à un nouveau mode de contrôle de la réaction d’hydroformylation des alcynes qui pourra être appliqué à d’autres types de substrats.