Produire des solvants deutérés simplement et à moindre coût

Les solvants deutérés dans lesquels les atomes d’hydrogène sont remplacés par du deutérium sont indispensables pour de nombreux chimistes. Utilisés notamment en résonance magnétique nucléaire (RMN), ils permettent en effet d’analyser avec une grande précision la structure des molécules en s’affranchissant des signaux parasites provenant de l’hydrogène. Mais ces solvants spécifiques – comme le n-pentane-d12 ou le tétrahydrofurane-d8 – restent rares et très coûteux. Leur production reste un défi car les liaisons entre le carbone et l’hydrogène que l’on doit rompre sont parmi les plus stables en chimie organique. Les remplacer par des liaisons carbone-deutérium nécessite donc des catalyseurs performants, souvent à base de métaux précieux comme l’iridium ou le ruthénium, et des conditions exigeantes de température et de pression. 

Dans ce contexte, des scientifiques du  Laboratoire de catalyse, polymérisation, procédés et matériaux (CNRS/Université Claude Bernard Lyon 1/CPE-Lyon) ont conçu un système catalytique original reposant sur l’association de plusieurs métaux aux propriétés complémentaires. En combinant du tantale avec du cobalt ou de l’iridium, ils ont obtenu des catalyseurs particulièrement efficaces pour activer les liaisons carbone-hydrogène les plus inertes. Cette synergie entre les métaux oriente la réactivité chimique pour favoriser l’échange hydrogène–deutérium dans ces conditions très douces, pour atteindre une incorporation quasi totale du deutérium en seulement quelques heures, surpassant les performances de systèmes reposant sur des métaux nobles.

Les chercheurs ont ainsi testé leur méthode de synthèse sur le n-pentane-d12, un solvant particulièrement difficile à deutérer, et sur le tétrahydrofurane-d8, très utilisé en chimie organique et en RMN. Pour ce dernier, grâce à une stratégie originale combinant deux catalyseurs successifs, ils ont obtenu jusqu’à 94 % de substitution des hydrogènes par le deutérium, un niveau rarement atteint par les méthodes actuelles.

Au-delà de l’accès à des solvants deutérés plus abordables, ce travail, publié dans la revue Angew. Chemie, illustre le potentiel de la catalyse hétérobimétallique pour activer des liaisons chimiques réputées inertes. Il montre comment une conception fine des sites catalytiques peut transformer des réactions difficiles en procédés efficaces et sélectifs. À terme, ces avancées pourraient bénéficier non seulement à la chimie analytique, mais aussi à de nombreux domaines de la recherche fondamentale et appliquée où le marquage isotopique joue un rôle clé.

Rédacteur : CCdM