Nouvelle stratégie de synthèse de dérivés fluorés pour la santé et l’agrochimie

Les molécules organiques fluorées intéressent tout particulièrement les industriels, car elles sont utilisées pour préparer de nombreux principes actifs de médicaments ou de produits pour la protection des cultures. Cependant, leur stratégie de synthèse est délicate à mettre au point, car la présence d’atomes de fluor rend souvent les intermédiaires réactionnels trop instables pour que la réaction puisse se poursuivre jusqu’au produit souhaité.

Pour contourner cette difficulté, les scientifiques du Laboratoire d’innovation moléculaire et applications (CNRS/Université de Strasbourg/Université de Haute-Alsace) et du Tokyo Institute of Technology ont remplacé, dans l’une des stratégies majeures d’accès à des produits fluorés, le composé métallique traditionnellement utilisé pour rendre le milieu réactionnel basique par une base organique plus forte appelée base de Schwesinger. Dans ces conditions, ils sont parvenus à stabiliser l’intermédiaire réactionnel difluoroénolate qui intervient dans la synthèse de nombreux composés gem-difluorés*, largement utilisés ensuite pour la synthèse de produits fluorés d’intérêt médicinal ou agrochimique.

* Les produits gem-difluorés contiennent le motif chimique « difluorométhylène », un mime des fonctions carbonyle ou pont oxo se retrouvant dans de nombreux principes actifs actuellement sur le marché.

Rédacteur : CCdM