Des anticancéreux obtenus à partie de biomasse

Résultats scientifiques

Face aux enjeux environnementaux liés à l’utilisation de ressources fossiles, des scientifiques du CNRS viennent de franchir une étape clé. En valorisant la biomasse; ils ont synthétisé une famille de composés à haute valeur ajoutée présentant des propriétés anti-tumorales selon une méthode respectueuse des principes du développement durable.

Une des alternatives à l’utilisation de matières premières issues du pétrole consiste à valoriser la biomasse en tant que matière biosourcée et renouvelable. Les principaux axes de recherche dans ce domaine portent sur sa transformation en briques moléculaires et sur la conversion de ces briques en composés à forte valeur ajoutée pour de nombreuses applications. Citons par exemple la production de réactifs pour l’industrie chimique et pharmaceutique mais également pour les polymères bio-sourcés, les tensioactifs, les lubrifiants, les peintures…

Dans ce contexte, des scientifiques de l’Institut de chimie des substances naturelles (ICSN/CNRS) sont parvenus à synthétiser à partir de dérivés de la biomasse une famille de molécules complexes à haute valeur ajoutée appelée 4-(azidométhyl)-cyclenténone, qui présente des activités cytotoxiques vis-à-vis des deux lignées cellulaires cancéreuses (HCT116 et HL60). Plus précisément, ils ont mis au point une méthode de synthèse originale utilisant le CMF (5-(chlorométhyl)furfural) comme brique moléculaire issue de biomasse lignocellulosique. En combinant deux modes d’activation chimiques, l’utilisation des micro-ondes et la catalyse métallique, les composés cibles ont été obtenus efficacement en en peu d’étapes. De plus, afin de respecter les recommandations de CHEM21 (abréviation de « Chemistry of the 21th century ») qui définit les procédés alternatifs chimiques ou biochimiques «durables», le tert-butanol et l’eau ont été utilisés comme solvant pour la dernière étape de la réaction.

Des résultats, parus dans la revue Green Chemistry, qui ouvrent la voie à l’utilisation de plus en plus systématique de briques élémentaires simples issues de la biomasse pour l’obtention de molécules d’intérêt à haute valeur ajoutée.

Rédacteur : CCdM

Référence

Clementine Mayet, Jerome Bignin & Jean-Francois Betzer
The Piancatelli rearrangement of AMF (5-azidomethylfurfural) derivatives: a biobased opportunity for the synthesis of nitrogenous cyclopentenones
Green Chemistry 2025
https://doi.org/10.1039/D4GC06306F
ChemRxiv: https://chemrxiv.org/engage/chemrxiv/article-details/6756f3aff9980725cf84456e

Contact

Jean-François Betzer
Chercheur à l'Institut de chimie des substances naturelles (CNRS)
Communication CNRS Chimie