Des amphiphiles 100 % naturels pour l’encapsulation de principes actifs

Résultats scientifiques Nanosciences Polymères Vivant et santé

Deux composés biosourcés ont servi à la synthèse de molécules amphiphiles (ayant une partie hydrophile et une hydrophobe) utilisées pour isoler une substance antifongique. Une telle « encapsulation » de substances chimiques à partir de produits naturels est susceptible d’intéresser non seulement l’industrie médicale et cosmétique, mais aussi les secteurs du bâtiment et de l’agriculture. Ces travaux publiés dans la revue ACS Biomacromolecules impliquent le Laboratoire de chimie des polymères organiques (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP), l’Institut de minéralogie, de physique des matériaux et de cosmochimie (CNRS/IRD/MNHN/Sorbonne Université), ainsi que deux centres techniques industriels, l’Institut des huiles et corps gras (ITERG) et l’Institut technologique FCBA.

À partir de ressources renouvelables, des chercheurs ont synthétisé des molécules amphiphiles généralement obtenues à partir de ressources fossiles. Amphiphile signifie que les molécules comportent deux parties, l’une hydrophile et l’autre hydrophobe, capables de s’auto-assembler en milieu aqueux. L’équipe pilotée par le Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) s’est attelée à la valorisation d’hémicelluloses, un biopolymère constituant les cellules du bois. Pour cela, ils ont confectionné des petites chaînes (ou oligomères) de xylane à tendance hydrophile, le composant principal des hémicelluloses, puis, via un procédé rapide et efficace1 appelé chimie « click », ils ont couplé les oligomères de xylane à des acides gras hydrophobes provenant d’huile de ricin et de tournesol.

Les amphiphiles biodégradables résultant de cette conjugaison ont ensuite servi à la conception de nano-objets (vésicules ou sphères) auto-assemblés par différentes méthodes. Par exemple, en utilisant des techniques modernes de microfluidique2, les chercheurs ont généré des vésicules amphiphiles de taille contrôlée et stables dans le temps. Celles-ci ont servi à encapsuler une substance antifongique dont l’activité s’est trouvée améliorée comparé à lorsqu’elle est libre dans une solution, ce qui permet d’en réduire le dosage tout en améliorant son efficacité. Les amphiphiles biosourcées de cette étude offrent une valeur ajoutée 100 % naturelle susceptible d’intéresser de nombreux secteurs industriels, tels que le médical, les cosmétiques, le bâtiment ou encore l’agriculture, car ils permettent l’encapsulation de principes actifs ou toute substance chimique ayant une propriété particulière que l’on souhaite préserver au sein d’un produit ou d’une formulation (médicament, fragrance, pesticide, etc.).

Notes :
1 Les réactions ne génèrent aucun sous-produit.
2 Procédé qui s’appuie sur la manipulation de fluides de taille microscopique.

cramail
©Laboratoire de chimie des polymères organiques

Référence

J. Rosselgong, M. Chemin, C. Cabral Almada, G. Hemery, J-M. Guigner, G. Chollet, G. Labat, D. da Silva Perez, F. Ham-Pichavant, E. Grau, S. Grelier, S. Lecommandoux, H. Cramail
Synthesis and self-assembly of Xylan-based amphiphiles: from bio-based vesicles to antifungal properties
ACS Biomacromolecules Octobre 2018
DOI: 10.1021/acs.biomac.8b01210

Contact

Henri Cramail
Laboratoire de chimie des polymères organiques
Sébastien Lecommandoux
Laboratoire de chimie des polymères organiques
Stéphane Grelier
Laboratoire de chimie des polymères organiques
Sophie Félix
Chargée de communication
Stéphanie Younès
Responsable Communication - Institut de chimie du CNRS
Christophe Cartier dit Moulin
INC & Institut parisien de chimie moléculaire