De nouveaux catalyseurs pour des synthèses plus vertueuses de composés organofluorés

Les molécules organo-fluorées entrent dans la composition de nombreux produits de notre quotidien en pharmacologie, agrochimie, ou dans le domaine des matériaux pour des batteries par exemple. Mais des effets nocifs et toxiques sur le métabolisme humain ont été observés pour plusieurs de ces produits dits « perfluorés » et dans certains cas, leur caractère cancérigène est fortement suspecté. Ce qui soulèvent le problème de pollution persistante de ces composés, après leur utilisation, due à la forte inertie de la liaison carbone-fluor particulièrement difficile à briser. 

Casser cette liaison carbone fluor est donc indispensable pour : accéder à de nouvelles molécules fluorées encore plus efficaces à partir de précurseurs incorporant un nombre variable d’atomes de fluor ; atténuer la persistance des polluants « perfluorés » en substituant une ou plusieurs de leurs liaisons carbone-fluor par des liaisons carbone-azote ou carbone-hydrogène. Pour cela, on fait actuellement intervenir des espèces métalliques riches en électrons, peu aisées à manipuler, et composées d’éléments peu abondants, parfois toxiques.

Ces dernières années sont apparues de nouvelles méthodes d’activation de cette liaison carbone-fluor utilisant des éléments abondants et non toxiques. Parmi ces éléments, le phosphore a montré qu’il était capable de jouer ce rôle de façon « métallo-mimétique », c’est-à-dire en mettant en jeu des processus similaires à ceux déclenchés par les métaux. Mais ces espèces phosphorées mises en jeu, difficiles à synthétiser, rendent utopiques leur utilisation à grande échelle.

Des scientifiques du Laboratoire de chimie de coordination (LCC-CNRS) et de l’Université de York montrent que de simples phosphines, espèces à base de phosphore faciles à préparer et peu onéreuses, sont capables de rompre facilement les liaisons carbone-fluor dans de nombreux composés organiques perfluorés et de les remplacer par des liaisons carbone-hydrogène ou carbone-azote. Des résultats qui permettent d’envisager l’utilisation de ces composés pour des synthèses plus durables de composés organofluorés, mais aussi pour la défluoration de composés organiques-fluorés persistants.

Ces résultats sont parus dans la revue Journal of the American Chemical Society.

Rédacteur : CCdM