Détecter la chiralité en nageant

Les mains, les chaussures, les coquilles d’escargot, certaines plantes…sont des objets chiraux. Une molécule est chirale si elle possède deux formes, dites énantiomériques, dont les images l’une de l’autre dans un miroir ne sont pas superposables. Presque toutes les propriétés physico-chimiques de deux énantiomères sont identiques (masse, point de fusion, solubilité …). Par contre, de nombreuses fonctions physiologiques (perception des odeurs, métabolisme etc.) reposent sur la reconnaissance spécifique d’un seul des deux énantiomères. Les propriétés pharmaceutiques de deux énantiomères peuvent donc être très différentes, l’un pouvant être bénéfique, l’autre inefficace voire même toxique. Si, dès 1848, Pasteur réussit à distinguer les deux énantiomères d’un composé chimique en triant à la main les cristaux de chaque énantiomère, des efforts importants continuent d’être déployés aujourd’hui par les scientifiques pour développer des méthodes qui permettent de détecter et/ou trier des énantiomères de façon sélective.

Plusieurs approches sont actuellement utilisées, notamment par voie optique, chromatographique ou électrochimique, qui nécessitent des équipements plus ou moins complexes. Des chercheuses et chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires de Bordeaux (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et du Centre de recherche Paul Pascal (CNRS/Université de Bordeaux) viennent de proposer, avec leurs collègues italiens, une nouvelle approche qui permet d’analyser de manière très simple une solution contenant des molécules chirales à l’aide de nageurs miniaturisés. Ces objets, réalisés à base d’un polymère conducteur, sont modifiés d’un côté par un dépôt d’enzymes et à l’autre extrémité par des oligomères chiraux. La force motrice qui permet de propulser ces nageurs à l’interface air/eau provient de la conversion enzymatique d’oxygène. La trajectoire, et en particulier le sens de rotation de ces nageurs, dépend de la chiralité des molécules présentes en solution qui interagissent avec les oligomères chiraux greffés sur le nageur. Un énantiomère va induire un mouvement giratoire dans le sens des aiguilles d’une montre, tandis que l’autre provoque une rotation dans le sens opposé. L’analyse de la trajectoire permet même de remonter jusqu’à la concentration relative de chaque énantiomère. Ces résultats, obtenus dans le cadre du projet ERC Advanced ELECTRA, ouvrent la voie vers toute une nouvelle famille de méthodes analytiques pour déterminer le caractère chiral d’une solution de manière extrêmement simple et rapide, contrairement aux approches utilisées actuellement.

Rédacteur: AVR