Visualiser le caractère aromatique des hydrocarbures aromatiques polycycliques non-plans

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), molécules incontournables de la chimie organique et industrielle, ont longtemps été considérés comme une classe de molécules strictement planes dans lesquelles les atomes de carbone sont arrangés en hexagones réguliers et les atomes d’hydrogène sont situés sur les bords. Ce type de géométrie induit la formation de nuages d'électrons qui se déplacent très facilement sur chaque face des HAP, conduisant à un ensemble de propriétés particulières que l'on nomme aromaticité comme par exemple leur extraordinaire stabilité chimique.

Les progrès de la synthèse organique ont récemment permis aux chimistes de produire de nouveaux HAP, non planaires cette fois, avec des propriétés physico-chimiques très différentes de leurs analogues plans. Pour comprendre l’origine de ces différences, les méthodes d’analyse « classiques » de l’aromaticité, conçues pour la caractérisation de systèmes plans, sont inadaptées pour décrire les nuages électroniques de systèmes présentant des déformations hors du plan.

Les scientifiques de l’Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université) ont donc mis au point une méthode d’analyse spécifique permettant de visualiser clairement la circulation des électrons dans les HAP non plans, et de comprendre ainsi comment le nuage électronique aromatique est affecté lorsque la géométrie s’écarte du plan. Des résultats nécessaires pour progresser dans la compréhension de l’origine des propriétés physico-chimiques de ces nouvelles molécules.

Rédacteur : CCdM