A. Schéma du procédé ROPISA. B. Chromatogramme des chaînes de copolymères. C. Photo des dispersions à t0 (instant initial) et à tf (conversion complète en monomère). D et E. Clichés de microscopie des nanoparticules. © Grazon et al.

Une synthèse et un auto-assemblage verts pour les polypeptides

Résultats scientifiques Polymères Chimie verte

Polymères à base d’acides aminés, les polypeptides sont des briques macromoléculaires qui peuvent former des nanoparticules biocompatibles et biodégradables. Comme leur synthèse est complexe et demande l’emploi de solvants organiques, des chercheurs du Laboratoire de chimie des polymères organiques et de l’université de Boston proposent un procédé plus vert, dans l’eau et en moins d’étapes. Dans ces travaux publiés dans Angewandte Chemie International Edition, ils obtiennent à partir de cette synthèse des nanostructures aux formes originales.

Plus qu’aucun autre polymère, les polypeptides forment des structures biomimétiques complexes et fonctionnelles. Comme elles sont composées des mêmes acides aminés que l’on retrouve dans les êtres vivants, ces macromolécules à haute valeur ajoutée sont biodégradables, biocompatibles et donc particulièrement intéressantes pour la médecine. Leur synthèse à grande échelle réclame cependant des procédés multi-étapes utilisant des solvants organiques qu’il faut ensuite séparer. En cherchant à éliminer ces solvants, des scientifiques du Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO, CNRS/Université de Bordeaux/Institut Polytechnique de Bordeaux) et de l’Université de Boston sont parvenus à synthétiser des polypeptides dans l’eau en une seule étape, tout en obtenant des nanostructures aux propriétés nouvelles.

Ils ont pour cela mis au point un procédé d’auto-assemblage induit par polymérisation par ouverture de cycle, appelé ROPISA. Celui-ci permet la réaction de monomères d’acides aminés cycliques, appelés N-carboxyanhydrides, pour former des macromolécules amphiphiles possédant une partie hydrophile et une autre hydrophobe. Cette propriété leur permet de s’auto-assembler en nanostructures qui ont la particularité d’être non-sphériques (anisotropes). Cela signifie que leurs propriétés, par exemple optiques, changent selon leur orientation collective, ce qui est rarement observé avec des nanoparticules de polymère. Les chercheurs étudient à présent les diverses possibilités d’application de leur procédé à la fois vert et économique pour obtenir des polypeptides, ainsi que des nanoparticules formées.

A. Schéma du procédé ROPISA. B. Chromatogramme des chaînes de copolymères. C. Photo des dispersions à t0 (instant initial) et à tf (conversion complète en monomère). D et E. Clichés de microscopie des nanoparticules. © Grazon et al.

Références

C. Grazon, P. Salas, E. Ibarbourre, A. Buol, E. Garanger, M.W. Grinstaff, S. Lecommandoux, C. Bonduelle
Aqueous Ring-Opening Polymerization-Induced Self-Assembly (ROPISA) of N-carboxyanhydrides

Angew. Chem. Int. Ed.Octobre 2019 (VIP paper)
DOI: 10.1002/anie.201912028

Contact

Sébastien Lecommandoux
Enseignant-chercheur au Laboratoire de chimie des polymères organiques (CNRS/Institut polytechnique de Bordeaux/Université de Bordeaux)
Colin Bonduelle
Chercheur, Laboratoire de chimie des polymères organiques (LCPO, CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP)
Stéphanie Younès
Responsable Communication - Institut de chimie du CNRS
Sophie Félix
Chargée de communication